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本帖最后由 魍者歸來(lái) 于 2022-12-19 18:11 編輯 $ P! v0 I' S+ E9 Z
5 I" d5 g* S/ |! [5 v, y3 _* p3 r藥物簡(jiǎn)介:- f: ? D9 z& m4 b4 D8 w7 [
對(duì)乙酰氨基酚,,英文名“Paracetamol”,,化學(xué)名稱4-羥基乙酰苯胺,,中文俗稱撲熱息痛(不得不說(shuō),,這個(gè)翻譯真的稱得上是信達(dá)雅了),,主要用于解熱,、鎮(zhèn)痛,,由于毒副作用相對(duì)小,是較安全的退熱藥,,所以在常見(jiàn)的復(fù)方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿,、酚麻美敏混懸液等,。
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' o8 H. n$ P# M6 C) w藥物結(jié)構(gòu):: K. q( t) ]( ]% L
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上圖是對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)式,紅線左側(cè)是苯酚(高中化學(xué)必修2),,右側(cè)是乙酰氨基(高中化學(xué)選修3,,拓展)。$ H" e b7 F! k) R# F1 h5 m
酚羥基(就是最左邊連接在苯環(huán)上的“—OH”)有弱酸性,,所以苯酚也俗稱“石炭酸”,。中文名稱中的“對(duì)”字,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對(duì)位(也就是對(duì)面),。乙酰氨基的存在,,能使苯環(huán)活化,是芳基類藥物的常見(jiàn)合成手段,。" H6 \7 B! S& a0 A' H
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藥物機(jī)理:
+ d) U+ F1 O; ] (注:機(jī)理這部分超出我一個(gè)化學(xué)老師的能力范疇了,,所以是從網(wǎng)上篩選出的資料,僅供參考)對(duì)乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥,,是一種環(huán)氧化酶抑制劑,,通過(guò)選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成,導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張,、出汗而達(dá)到解熱的作用,;通過(guò)抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用,,屬于外周性鎮(zhèn)痛藥,。+ X3 V! C8 \- N( B, x( ?
對(duì)乙酰氨基酚幾乎沒(méi)有消炎作用,發(fā)炎時(shí)需要搭配消炎藥同服,。, \3 l* @% s! g# `
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毒副作用:
+ W3 X9 N% k( ? 過(guò)量服用可能導(dǎo)致不可逆的肝損傷,,長(zhǎng)期大量用藥也可導(dǎo)致腎功能異常。* s C, U1 V0 G8 N- @* Y, R
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特別說(shuō)明:
/ j* `1 L( O; D# \3 d. C 不要服用超過(guò)一種含有對(duì)乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復(fù)方感冒藥”,。
e2 ^* G- ]; `) ]( q- l應(yīng)社友@曲嘛黑 要求,,把制備方法貼出來(lái):1 J3 Z! J" L7 H) j/ Y# N5 @
方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,,將硝基苯催化氫化為對(duì)氨基酚,。對(duì)氨基酚不經(jīng)分離,直接乙�,;铣蓪�(duì)乙酰氨基酚,,收率64.3%。 K1 M4 L- k- x" u% Y
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方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,,將對(duì)硝基酚催化加氫制成對(duì)氨基酚,,直接將對(duì)氨基酚乙酰化合成對(duì)乙酰氨基酚,,總收率達(dá)75%~100%,。 L& v$ J; F: O* r
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方法3:以對(duì)氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,,以活性炭為脫色劑,, 以稀乙酸為反應(yīng)介質(zhì),采用微波輻射技術(shù)合成對(duì)乙酰氨基酚,,產(chǎn)率可達(dá)81.2%,。
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方法4:先將對(duì)羥基苯乙酮肟化,再經(jīng)Beckmann重排制得對(duì)乙酰氨基酚,。劉寧等 用此法將對(duì)羥基苯乙酮肟化后得對(duì)羥基苯乙酮肟,,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,,重排得對(duì)乙酰氨基酚,,產(chǎn)率81.2%。# @ d* F- } d- g7 @& k: k7 _
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