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【魍生技】退燒藥分析——對(duì)乙酰氨基酚

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發(fā)表于 2022-12-19 11:14:05 | 只看該作者 回帖獎(jiǎng)勵(lì) |倒序?yàn)g覽 |閱讀模式
本帖最后由 魍者歸來(lái) 于 2022-12-19 18:11 編輯 $ P! v0 I' S+ E9 Z

5 I" d5 g* S/ |! [5 v, y3 _* p3 r藥物簡(jiǎn)介:- f: ?  D9 z& m4 b4 D8 w7 [
  對(duì)乙酰氨基酚,,英文名“Paracetamol”,,化學(xué)名稱4-羥基乙酰苯胺,,中文俗稱撲熱息痛(不得不說(shuō),,這個(gè)翻譯真的稱得上是信達(dá)雅了),,主要用于解熱,、鎮(zhèn)痛,,由于毒副作用相對(duì)小,是較安全的退熱藥,,所以在常見(jiàn)的復(fù)方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿,、酚麻美敏混懸液等,。
7 w3 A6 E* B! v3 Z0 P* Q
' o8 H. n$ P# M6 C) w藥物結(jié)構(gòu):: K. q( t) ]( ]% L
9 H( C# p, ^$ Y! O! V
  上圖是對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)式,紅線左側(cè)是苯酚(高中化學(xué)必修2),,右側(cè)是乙酰氨基(高中化學(xué)選修3,,拓展)。$ H" e  b7 F! k) R# F1 h5 m
  酚羥基(就是最左邊連接在苯環(huán)上的“—OH”)有弱酸性,,所以苯酚也俗稱“石炭酸”,。中文名稱中的“對(duì)”字,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對(duì)位(也就是對(duì)面),。乙酰氨基的存在,,能使苯環(huán)活化,是芳基類藥物的常見(jiàn)合成手段,。" H6 \7 B! S& a0 A' H
" T* }) u& |4 P% y8 |9 @7 V- u8 j
藥物機(jī)理:
+ d) U+ F1 O; ]  (注:機(jī)理這部分超出我一個(gè)化學(xué)老師的能力范疇了,,所以是從網(wǎng)上篩選出的資料,僅供參考)對(duì)乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥,,是一種環(huán)氧化酶抑制劑,,通過(guò)選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成,導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張,、出汗而達(dá)到解熱的作用,;通過(guò)抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用,,屬于外周性鎮(zhèn)痛藥,。+ X3 V! C8 \- N( B, x( ?
  對(duì)乙酰氨基酚幾乎沒(méi)有消炎作用,發(fā)炎時(shí)需要搭配消炎藥同服,。, \3 l* @% s! g# `
- E6 n4 G) x3 e
毒副作用:
+ W3 X9 N% k( ?  過(guò)量服用可能導(dǎo)致不可逆的肝損傷,,長(zhǎng)期大量用藥也可導(dǎo)致腎功能異常。* s  C, U1 V0 G8 N- @* Y, R
7 o8 f+ w6 |8 H, H7 s$ a
特別說(shuō)明:
/ j* `1 L( O; D# \3 d. C  不要服用超過(guò)一種含有對(duì)乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復(fù)方感冒藥”,。

  e2 ^* G- ]; `) ]( q- l應(yīng)社友@曲嘛黑 要求,,把制備方法貼出來(lái):1 J3 Z! J" L7 H) j/ Y# N5 @
  方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,,將硝基苯催化氫化為對(duì)氨基酚,。對(duì)氨基酚不經(jīng)分離,直接乙�,;铣蓪�(duì)乙酰氨基酚,,收率64.3%。  K1 M4 L- k- x" u% Y
9 [, h, j2 L- @/ F- W" L
  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,,將對(duì)硝基酚催化加氫制成對(duì)氨基酚,,直接將對(duì)氨基酚乙酰化合成對(duì)乙酰氨基酚,,總收率達(dá)75%~100%,。  L& v$ J; F: O* r
9 q- v% h& c# M$ |; U0 M5 c# H
  方法3:以對(duì)氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,,以活性炭為脫色劑,, 以稀乙酸為反應(yīng)介質(zhì),采用微波輻射技術(shù)合成對(duì)乙酰氨基酚,,產(chǎn)率可達(dá)81.2%,。
( v! q# [, i. U( s1 P/ b6 |: c0 \& |$ Z
  方法4:先將對(duì)羥基苯乙酮肟化,再經(jīng)Beckmann重排制得對(duì)乙酰氨基酚,。劉寧等 用此法將對(duì)羥基苯乙酮肟化后得對(duì)羥基苯乙酮肟,,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,,重排得對(duì)乙酰氨基酚,,產(chǎn)率81.2%。# @  d* F- }  d- g7 @& k: k7 _
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評(píng)分

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曲嘛黑 + 1 問(wèn)題描述清楚,顯得很專業(yè),!
曉昀 + 1 思想深刻,,見(jiàn)多識(shí)廣!

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發(fā)表于 2022-12-19 11:24:56 | 只看該作者
現(xiàn)在你們都不研究機(jī)械了,,開(kāi)始研究生物制藥了,?

點(diǎn)評(píng)

硫酸銨加鋸末加柴油,鐵鍋里面加熱翻炒,,成品你懂的  發(fā)表于 2023-3-16 16:57
高中化學(xué)就開(kāi)始學(xué)簡(jiǎn)單的藥物合成了  發(fā)表于 2022-12-19 18:12
你們太能了,厲害厲害,。  發(fā)表于 2022-12-19 11:35
哪個(gè)賺錢搞哪個(gè),,我們都是多能手  發(fā)表于 2022-12-19 11:35
3#
發(fā)表于 2022-12-19 11:48:35 | 只看該作者
厲害厲害

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蹭一波熱度,哈哈  發(fā)表于 2022-12-19 18:12
4#
發(fā)表于 2022-12-19 15:07:15 | 只看該作者
本帖最后由 東北制造 于 2022-12-19 18:28 編輯
+ I2 ^3 p: J( l, e  }/ d5 o7 V/ t" m" E4 {- ~5 h9 h
(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว,,9 w% v5 _/ Q! C. T7 S6 C, C
,!ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。
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點(diǎn)評(píng)

哈哈,,有沒(méi)有一種可能,,我是搜索引擎用得好^_^  發(fā)表于 2022-12-19 18:13
5#
發(fā)表于 2022-12-19 15:25:23 | 只看該作者
如何合成發(fā)出來(lái)噻,。2h2+O2=(燃燒)2h2O

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見(jiàn)1樓后半部分的更新內(nèi)容  發(fā)表于 2022-12-19 18:13
6#
發(fā)表于 2022-12-19 15:42:23 | 只看該作者
大佬999(6翻了)

點(diǎn)評(píng)

鏡像功能999了屬于是  發(fā)表于 2022-12-19 18:18
7#
發(fā)表于 2022-12-19 20:05:53 | 只看該作者
新冠徹底改變?nèi)说纳?/td>
8#
發(fā)表于 2022-12-20 08:12:54 | 只看該作者
謝謝分享! q7 n0 D* S5 G. Z5 U' V, J
9#
發(fā)表于 2022-12-20 08:57:07 | 只看該作者
哦,對(duì)乙的機(jī)理是抑制前列腺激素,? 大神,,求布洛芬的機(jī)理!拜托拜托,,理工男搞懂這些,,對(duì)家人求個(gè)心安,也就不盲從了

點(diǎn)評(píng)

http://97307.cn/thread-1051370-1-1.html  發(fā)表于 2022-12-20 11:24
10#
發(fā)表于 2022-12-20 10:15:53 | 只看該作者
大佬怎么評(píng)價(jià)氨基比林咖啡因片,?

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