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【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚

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1#
發(fā)表于 2022-12-19 11:14:05 | 只看該作者 回帖獎勵 |倒序瀏覽 |閱讀模式
本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯
0 g2 `5 D3 w2 b& E
4 b1 }4 K! E) `6 W" K/ c藥物簡介:. r$ y- q4 H$ q& G+ M
  對乙酰氨基酚,,英文名“Paracetamol”,,化學名稱4-羥基乙酰苯胺,,中文俗稱撲熱息痛(不得不說,,這個翻譯真的稱得上是信達雅了),,主要用于解熱,、鎮(zhèn)痛,,由于毒副作用相對小,是較安全的退熱藥,,所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒,、氨酚麻美糖漿,、酚麻美敏混懸液等。$ D* j! E: B: c# E/ W
+ P: x; ]3 Y* B. \# A# h
藥物結構:, V+ W7 ?( u+ p5 h

# `5 b7 C- V5 u1 l  上圖是對乙酰氨基酚的結構式,,紅線左側是苯酚(高中化學必修2),,右側是乙酰氨基(高中化學選修3,拓展),。
! Y* K$ Z0 R- ^  酚羥基(就是最左邊連接在苯環(huán)上的“—OH”)有弱酸性,,所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字,,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面),。乙酰氨基的存在,能使苯環(huán)活化,,是芳基類藥物的常見合成手段,。
4 h2 B& W' Y: T3 x4 b/ ?; o
# o8 r$ T( M3 e8 }; y6 X6 }  O藥物機理:
0 \& i( B) d- U+ Y  (注:機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了,所以是從網上篩選出的資料,,僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥,,是一種環(huán)氧化酶抑制劑,通過選擇性抑制下丘腦體溫調節(jié)中樞前列腺素的合成,,導致外周血管擴張,、出汗而達到解熱的作用;通過抑制前列腺素等的合成和釋放,,提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用,,屬于外周性鎮(zhèn)痛藥。. v( L3 I9 D$ b) V2 z  @
  對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用,,發(fā)炎時需要搭配消炎藥同服,。
- H3 A; ^( S6 I# w# o6 Z" |( ~. ^) V. S5 T& A9 @6 Y
毒副作用:% N% x& ?* D" u( Q! b
  過量服用可能導致不可逆的肝損傷,長期大量用藥也可導致腎功能異常,。& a# i2 U" i; B4 }7 t/ e! \1 t2 t$ i
4 b$ ~! V+ c5 |1 {; e0 ^
特別說明:
4 [) h, r/ N9 A* @  不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”,。
5 i* e- T' A+ j( [3 U% l; ~
應社友@曲嘛黑 要求,,把制備方法貼出來:
1 J; [! x& ~5 t  方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,,將硝基苯催化氫化為對氨基酚,。對氨基酚不經分離,直接乙�,;铣蓪σ阴0被樱章�64.3%,。
. N% G8 G1 Q8 G8 r2 y
  L. R2 G" _4 P: S  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚,,直接將對氨基酚乙�,;铣蓪σ阴0被樱偸章蔬_75%~100%,。2 _& y) F6 Y' R& p# y9 s
" H% [: x' V  p6 {4 {# e+ S
  方法3:以對氨基苯酚和乙酸酐為原料,,以鋅粉為抗氧化劑,以活性炭為脫色劑,, 以稀乙酸為反應介質,,采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚,產率可達81.2%,。
' Q- d4 y: O8 `: `+ ^. m. ^% `/ s6 J, E& i4 X! L' I' B
  方法4:先將對羥基苯乙酮肟化,,再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟,,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,,以丙酮為溶劑,重排得對乙酰氨基酚,,產率81.2%,。' s' h3 Y; P2 S) i' @! e- _, `
/ \( P, I2 T( u' Z4 k3 S5 }; R5 t

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評分

參與人數(shù) 2威望 +2 收起 理由
曲嘛黑 + 1 問題描述清楚,,顯得很專業(yè)!
曉昀 + 1 思想深刻,,見多識廣,!

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2#
發(fā)表于 2022-12-19 11:24:56 | 只看該作者
現(xiàn)在你們都不研究機械了,開始研究生物制藥了,?

點評

硫酸銨加鋸末加柴油,,鐵鍋里面加熱翻炒,成品你懂的  發(fā)表于 2023-3-16 16:57
高中化學就開始學簡單的藥物合成了  發(fā)表于 2022-12-19 18:12
你們太能了,厲害厲害,。  發(fā)表于 2022-12-19 11:35
哪個賺錢搞哪個,,我們都是多能手  發(fā)表于 2022-12-19 11:35
3#
發(fā)表于 2022-12-19 11:48:35 | 只看該作者
厲害厲害

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蹭一波熱度,哈哈  發(fā)表于 2022-12-19 18:12
4#
發(fā)表于 2022-12-19 15:07:15 | 只看該作者
本帖最后由 東北制造 于 2022-12-19 18:28 編輯
+ w% k3 r  r3 ?% ?% u8 U8 w) t9 ?8 H" z% R
(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว,,
- M3 c; |: z( u- t2 l9 Z' W,!ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。/ k* L* x' \: r3 G& |; `( `

( Q! B2 {! i* D7 ?
- j$ L  H! ]/ k9 A4 Y
, }% g( N* \* d: D

點評

哈哈,,有沒有一種可能,,我是搜索引擎用得好^_^  發(fā)表于 2022-12-19 18:13
5#
發(fā)表于 2022-12-19 15:25:23 | 只看該作者
如何合成發(fā)出來噻。2h2+O2=(燃燒)2h2O

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見1樓后半部分的更新內容  發(fā)表于 2022-12-19 18:13
6#
發(fā)表于 2022-12-19 15:42:23 | 只看該作者
大佬999(6翻了)

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鏡像功能999了屬于是  發(fā)表于 2022-12-19 18:18
7#
發(fā)表于 2022-12-19 20:05:53 | 只看該作者
新冠徹底改變人的生活
8#
發(fā)表于 2022-12-20 08:12:54 | 只看該作者
謝謝分享( ^8 k4 k$ ]7 ^( Z) q
9#
發(fā)表于 2022-12-20 08:57:07 | 只看該作者
哦,,對乙的機理是抑制前列腺激素,? 大神,求布洛芬的機理,!拜托拜托,,理工男搞懂這些,對家人求個心安,,也就不盲從了

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http://97307.cn/thread-1051370-1-1.html  發(fā)表于 2022-12-20 11:24
10#
發(fā)表于 2022-12-20 10:15:53 | 只看該作者
大佬怎么評價氨基比林咖啡因片,?
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